[Frontier #8] Where Does Greatness Come From? (feat. 우물파는 사람)

Featured article on: path to greatness, deep experiences & following your heart.

May 27, 2023

housekeeping

오늘은 “위대함”에 대한 특집 뉴스레터로 찾아왔다. 이로 5월 뉴스레터는 마무리짓고, 다음 달엔 더 깊은 컨텐츠로 찾아올 예정이다. 이번 달엔 mini 시리즈 출판이 잦았는데, 6월에는 작성하던 시리즈의 후속작들을 마무리하고 싶다.

새로운 구독자들에게는 다음 컨텐츠도 추천한다.

Mindmap

Let’s Dive In.

pain of creation

무언가를 만들게 되면 타협을 할지, 이상을 쫓을지 고뇌하게 된다: 창작의 고통이다.

뉴스레터를 쓰면서도 마찬가지이다. 사람들이 좋아할 것 같은 글(e.g. Where to Get Insight)만 계속 쓸 수도 있다. 즉, 잘 팔리는 아이템만 계속 팔 수도 있다.

그런다고 내 뉴스레터가 Not Boring (substack #2 비즈니스 뉴스레터)이 되느냐? 그리고 그 뉴스레터를 보고 최고의 인재들 / 나보다 앞서있는 선배님들이 나에게 관심을 가질까?

R2T (Road to Thousand, 구독자 1000명을 향한 여정) 시리즈를 적고 있지만, 그건 장기적으로 뉴스레터를 발전시키기 위함이지, 구독자 수가 가장 중요한 지표라는 뜻은 아니다.

그러나 글을 써도 구독자가 안 늘면 힘이 빠지는 것이 현실이다. 구독자 수가 확 늘면 도파민이 솟구치는 것도. 뉴스레터를 하다보면 어떻게 구독수를 늘릴지 고민하는게 자연스럽다.

path to greatness

이런 내적 갈등을 확대하면, 살아가며 나만의 길을 개척할 것인지, 상대적으로 안정성이 높은 길을 선택할 것인지의 선택으로 바라볼 수 있다는 생각이 들었다.

네임밸류 높은 커리어를 쫓을 것인지 (탑 VC 하우스, 컨설팅, FAANG, 미국유학 등)
험준하지만 낭만 넘치는 길을 개척할 것인지

“어떤 길이 옳은 것일까? 그리고 위대한 사람들은 어떤 길을 걸어왔을까?”가 군 입대 후 계속 내 머리 속을 배회하던 질문이다.

오늘은 그 질문에 대해 내 답(2023년 5월 기준)을 적어보고자 한다. 위대함은 어디서 오는가?

definition

먼저, 위대함에 대해 정의하고자 한다.

“동시대에 비교불가능한, 장기적으로 인류에 선한 영향력을 끼치는 성과를 내는 것”
“Achieving eccentric accomplishments that impact humanity in a positive way (in the long run)”

세상의 복잡도가 증가함에 따라, 위대함은 여러 순간에 걸쳐 형성되는 추세이다. 그렇다면, 왜 같은 상황에 처했을때 어떤 사람은 평범함에 가까워지고, 어떤 사람은 위대함의 길에 가까워질까?

이에 답하기 위해 상황 → 행동 → 결과 프레임워크를 도입하고자 한다. 아주 단순하게: 상황이 발생하면, 그에 대응하는 행동을 하고, 그 행동이 결과를 이끌어낸다는 것. 이 중에서 우리가 실질적으로 통제할 수 있는 건 행동(action)밖에 없다.

우리는 어떻게 액션을 발전시킬 수 있을까?

experiences control action

기숙사 생활과 군생활 중 타인과 함께 서식(?)하며 똑똑히 배운 점이 있다면 그건 경험에 따른 행동의 차이이다.

실패를 맛본 사람은 다시 도전하는 것에 대해 주저했다. 가까운 사람에게 상처를 받았던 사람은 타인이 가까이 올수록 배척했다. 중학교 때 잘 먹히던 공부 방법을 성적이 나오던 말던 고등학교 때까지 고수했다.

그동안 살아온 경험에 따라서 세상을 바라보는 시각이 달라진다. 문제를 푸는 방법도 달라지고, 풀 문제의 선택도 달라진다.

비범한 행동을 하기 위해선 차별화된 + 깊은 경험이 필요하다. 얕은 경험은 우리의 기질을 변화시킬 정도로 행동에 큰 영향을 주지 못한다. 마찬가지로 남들과 동일한 경험은 동일한 행동을 트리거할 뿐이다.

how to get deep experiences

그러면 이런 차별화된 + 깊은 경험을 어떻게 얻을 수 있을까?

깊은 경험

깊은 경험의 필수요소는 깊은 집중이다. 이런 집중은 내가 사랑하는 일을 할 때만 발동된다. 하기 싫은 공부나 일을 할 때 집중 잘되는 사람은 없을 거다.

차별화된 경험

이 또한 결국 “사랑”이라는 키워드로 돌아간다. 내가 진심으로 좋아하는 것을 찾으면, 그게 차별화다.

짚신도 짝이 있다는 옛말은 사람-사람 관계에만 해당하는 것이 아니라 사람-경험 관계에도 해당한다. 모두가 똑같은 걸 좋아할 리가 없다: 태어날 때부터 지금까지 같이 살아온 일란성 쌍둥이들도 서로 취향이 다르다.

잡스가 스탠포드 연설에서 이야기한, “Follow your heart”는 뒷말이 생략되었다. “Follow your heart because that is the only way to get deep experiences.”

내 가슴 가는대로, 사랑하는 일을 찾아, 깊은 경험을 해보는 것이야 말로 위대함으로 가는 유일한 길이기에 잡스의 조언은 감성적이지만 동시에 아주 이성적이다.

following your heart

좋아하는 걸 파는게 왜 중요할까: 좋아하는 거랑 그렇지 않은 것을 할 때 어디서 가장 큰 간극이 생길까? 그 지점은 호기심이라 생각한다.

이성을 만날 때 상대방이 마음에 들면, 그에 대한 모든 것이 궁금하다. 그 사람에 대해서 더 많은 것을 알고 싶고, 같이 시간을 더 보내고 싶다. 좋아하는 일을 할 때도 마찬가지이다. 계속 질문을 던지게 되고, 힘들다고 해서 놓지 않는다.

호기심이 있으면 관찰력이 생긴다. 그리고 그 관찰력은 같은 상황에 처해있어도, 다른 행동을 하게 만든다.

e.g.) 나는 회사와 프로젝트 팀을 하면서 인재 채용 프로세스가 얼마나 복잡한지 알고 있었다. 온갖 채널에 공고를 업로드하고, 지원서를 종합하고, 면접 날짜를 잡고, 평가 내용을 합쳐야 했다. 그러나 난 별 생각없이, ‘아 귀찮네’로 넘어갔지만, 이태규 대표는 달랐다. 채용관리 B2B SaaS를 만들 생각을 했고, 그것이 현재의 두들린이 되었다 (아주 감명깊게 읽은 창업 스토리).

지금 나에겐 그것이 뉴스레터 쓰는 것이다. 너무 힘든 한 주를 보내도, 난 컴퓨터 앞에 앉는다. 글을 읽고, 글을 쓰고, 질문을 던지고, 항상 생각하고 있다.

how to find your love

여기까지 이야기했을 때 자주 듣는 질문이 있다: “난 아직 내가 뭘 좋아하는지 잘 모르겠는데 어떻게 해야할까?” 어려운 질문이지만, 이번에도 사람에 빗대어 말해보고자 한다.

이성을 사귈 때도 (이상형은 있겠지만) 내가 어떤 사람과 잘 맞는지 알 수 없다. 그러나 집에만 있는다고 그걸 알 수는 없다.

밖에 나가서 소개팅도 하고 헌팅도 하고, 여러 이성과 데이트를 하고 나서야 내가 어떤 사람과 잘 맞는지 알 수 있다. 누구는 그걸 빨리 찾아서 첫사랑과 결혼해 100살까지 사는 것이고, 누구는 그걸 잘 못 찾아서 결혼과 이혼을 반복하기도 한다.

일단 부딪혀보아야 한다. 사람이라면 어느 정도의 관심사는 있을 것이기에, 그걸 단서삼아 막무가내로 행동해보아야 한다. 물론, 연애와 마찬가지로 과정이 순탄하지 않을 수도 있다. 내가 좋아하는 줄 알았는데, 몇 년 지나니까 열정이 시들해지고. 이쪽 진로로 가야겠다고 생각했는데, 막상 직업으로 삼으니까 별로고. 이런 고통스런 상황들을 배움의 기회로 활용해야 한다.

cf) 내 경험을 이야기해보자면: 알파고를 보면서 인공지능에 대한 관심이 생겼으나 잊고 있었다. 시간이 흘러 고등학교 겨울방학 때 누워서 유튜브를 보다가 3Blue1Brown의 인공지능 시리즈를 우연히 봤다. 너무 재밌어서 몇 시간 동안 자리에서 시리즈를 정주행했다. 그 순간, 앞으로 이거 공부해야겠다고 결심했다 (놀랍게도 유튜브 영상 하나가 트리거가 되었다).

그래서 고등학교 동아리에서 AI 공부를 시작했고, 성인이 되고 나선 대학 강의 찾아보고 스터디에 들어가 논문 리딩을 했다. 그걸 레버리지해서 스타트업에 입사했고, 그곳에서 AI/ML 엔지니어로 일하면서 서비스 개발도 하고 여러 대회에서 입상하기도 했다. 그러나 어느샌가 AI와 연구에 대한 열정이 조금씩 식기 시작했고, 2021년말부터는 잠시 인공지능 공부를 쉬고 있다. 앞으로 AI를 더 파야할지, 말아야할지 고민 중이다.

two types of people

본론으로 돌아와, 좋아하는 것을 깊이 파고 들어가는 사람에는 두 가지 스타일이 있다고 생각한다.

첫 번째는 한 주제에만 완전히 몰입하는 사람이고, 두 번째는 여러 모티프를 반복적으로 쫓는 사람이다. 두 번째 종류의 사람은 故 이어령 선생의 말을 빌려 명명하고 싶다: “우물파는 사람”

첫 번째 분류에는 (더 살펴 보아야겠지만) 연구자들이 많이 속할 것 같다. 어릴때부터 페르마 정리를 풀고 싶어했던 앤드류 와일즈는 평생을 바쳐 그 문제를 풀어냈다.

우물파는 사람에는 대부분의 위대한 기업가들이 속할 것이다. 위대한 기업을 일구는 건 단순히 한 분야에 스탯을 몰아준다고 할 수 있는 것이 아니기 때문.

대표적으론 Paul Graham이 여기 속할 것 같다. 그의 What I’ve Worked On 에세이를 읽으면 그가 얼마나 다양한 우물을 파왔는지 볼 수 있다 (LISP, Viaweb, Venture Capital, Art, Writing 등등).

Steve Jobs도 이 분파(?)의 강한 지지자이다. 그의 스탠포드 연설의 “connecting the dots”는 너무 많이 인용되어 굳이 길게 적지 않겠다. 한국에는 디자이너, 가구 사업에서 시작해 배달의 민족을 창업한 김봉진 의장, 언어학자-작가-88 올림픽 기획자-문화부 장관까지 역임한 이어령 선생이 대표적인 것 같다.

넓게는 더본코리아 백종원 대표 (군대서 간부식당 관리한 경험 살려 더본코리아 창업), 야놀자 이수진 대표 (빚 갚기 위해 모텔서 일하다가 야놀자 창업)도 포함된다고 생각한다.

cf) 나는 첫번째 타입의 사람은 아니며 (그러기엔 너무 산만하다) 우물파는 사람이 되길 원한다. 지금까지 내가 식별한 모티프들은 다음과 같다: CS, Biology, Psychology, Design + (비학문 문야로는) F&B

신기하게도 다 연결되어 있다. CS 분야 중 내 관심사인 AI는 생물학적 뇌의 메카니즘을 본따 시작되었고, 심리학은 뇌과학을 인문학적 / 하이레벨로 분석한 것이다. 디자인은 사람을 대상으로 하기에 자연스럽게 행동심리학과 연관되어있다 (음식도 생물학과 연관성이 깊다).

아무래도 나는 “인간”이라는 존재를 과학/통계학적으로 분석하고 모델링하는데 자연스럽게 끌리는 듯 하다. 항상 하는 말이지만: 사람이 제일 재밌다.

이 섹션을 마치며 이어령 선생을 인용하고자 한다. “이어령의 마지막 인터뷰” 원문도 추천: 삶에 대한 깊은 인사이트가 담긴 인터뷰이다.
(그와 Jobs의 공통점: 동양철학에 대한 이해와 죽음에 대한 탐구: 더 깊이 생각해볼만한 주제이다)

전공의 구분이 없으셨지요. 언어기호학자이면서 언론인, 비평가이면서 소설가, 시인, 행정가, 크리에이터로 살아오셨어요. 최종적으로 자신의 정체성을 우물 파는 자라고 하셨습니다.
“단지 물을 얻기 위해 우물을 파지는 않았어요. 미지에 대한 목마름, 도전이었어요.
여기를 파면 물이 나올까? 안 나올까? 호기심이 강했지. 우물을 파고 마시는 순간
다른 우물을 찾아 떠났어요. ‘두레박’의 갈증이지요. 한 자리에서 소금 기둥이 되지
않으려고 했어요. 이제 그 마지막 우물인 죽음에 도달한 것이고.”
뒤늦게 깨달은 생의 진실은 무엇인가요?
"모든 게 선물이었다는 거죠. 마이 라이프는 기프트였어요. 내 집도 내 자녀도 내 책도, 내 지성도... 분명히 내 것인 줄 알았는데 다 기프트였어. 어린 시절 아버지에게 처음 받았던 가방, 알코올 냄새가 나던 말랑말랑한 지우개처럼. 내가 울면 다가와서 등을 두드려주던 어른들처럼. 내가 벌어서 내 돈으로 산 것이 아니었어요. 우주에서 선물로 받은 이 생명처럼, 내가 내 힘으로 이뤘다고 생각한 게 다 선물이더라고."

what about long-term effects?

지금까지 차별화된 + 깊이있는 경험에 대해서 이야기했다. 그러나 이것만으로 위대함이 얻어지는건 아니다. 다시상황 → 행동 → 결과 프레임워크로 돌아와보자.

행동이 어떻던 간에, 결국 우리는 행동의 결과로 평가받는다. 그리고 위대한 성과는 긴 시간이 흘러도 인정받는다. 위대한 기업가들의 공통점이 있다면: 행동하는 예측자들이고, 그들이 미래를 바라보는 시각이 들어맞았다는 것.

어떻게 미래를 바라보는 눈을 키울 수 있을까?

standing on the shoulders of giants

“거인의 어깨에 올라서서 더 넓은 세상을 바라보라.”
-아이작 뉴턴

세상을 바라보는 혜안을 키우는데 선대의 위대한 지성들에게 배우는 것만큼 효과적인 방법은 없을 것이다. 위대한 기업가, 아니 어떤 분야던 위대한 사람을 살펴보면 백이면 백 책벌레이다.

현대에 넘어와선, 책과 뉴스레터를 병행하는 것이 효율적이라 생각한다. 이 내용은 전에 적은 Where to Get Insight 글과 연계된다.

그러나 인공지능 마냥, 단순히 수용자의 입장에 서면 안된다. 내용을 꼽십어보며 호기심 어린, 도발적인 질문을 던져야 한다. 한국 교육의 가장 큰 약점은 질문을 장려하지 않는 분위기로, 나도 솔직히 질문하는데 익숙하진 않다. 앞으로 발전시켜야 할 역량이다.

converge with great minds

책과 견줄만한 방법이 있다면, 지성인들과 대화하는 것이라 생각한다. 똑똑하고, 깊이있는 생각을 하는 사람들과 주기적으로 만나고 생각을 나눠야 한다.

“어떻게 그런 사람들을 만나냐?”라고 하면, 첫 번째로 콜드콜(cold-call) 방식이 있다. 도전하는 자에게 기회는 활짝 열려있다. 뛰어난 사람을 온라인에서 찾으면 그의 이메일이나 링크드인을 알아내고 연락하라. 용기있는 자가 미인을 얻는다: 거절당하면 어쩔 수 없고, 밑져야 본전이다.

연락이 닿아 연락하거나 만나게 된다면 인사이트 뿐 아니라 그의 좋은 인맥에까지 접근할수도 있을 것이다. 물론, 뛰어난 사람들의 시간은 한정적이기에 그들의 시간을 할애할 가치가 있다는 설득이 필요할 것: 이 또한 일종의 영업이다. 이에 대한 간단한 자기PR 팁은 전에 적은 글에 있다.

그 과정을 두려워하기 보다, 즐길 필요가 있는 것 같다. 난 항상 이러한 도전들을 재미있는 것으로 여기고 있다. 안되면 아쉬운 것이지만, 성사된다면 그만큼 도파민 많이 나오는 것도 없다.

두 번째로 똑똑한 사람들끼리 모여있는 커뮤니티를 찾아 들어가는 방법이 있다. 내 터닝포인트는 스프링라운지였다. 일할 장소가 없어서 배회하던 해피타이트 팀을 거두어주셨고, 스프링데이 행사를 통해 창업에 열정을 쏟고 있는 멋진 사람들을 많이 만날 수 있었다.

무엇보다 나 혼자 가치있는 걸 만들기 위해 피땀 흘리고 있는게 아니라는, 외로움에서 해소될 수 있었다. 인원을 상시 모집하고 있는데 관심이 있다면 기회를 잡아보길.

cf) 내가 다녔던 회사 프리딕션은 에듀테크 분야로 피봇한지 몇달만에 메가스터디에 콜드이메일을 했다. 당시에는 정말 뜬금없는 일로 생각했다: “이게 된다고? 이게 현실인가?”

결과적으로 메가스터디랑 지속적으로 협업하며 투자 및 M&A까지 진행되었다. 물론 이는 인사이트를 얻는 맥락과는 조금 다르지만, 콜드콜의 막강한 위력을 온몸으로 체감했다. 프리딕션에서 배운 가장 큰 레슨: 생존하기 위해선 높은 실행력이 필수다.

some changes to frontier

이런 고민에 대한 나름대로의 결론을 내리면서 결심한 점이 있다면: 내 뉴스레터부터 바꿔야 한다는 것. 특히 Collage 시리즈의 문제: 단순 지식 습득 및 배포에 가까워지는 내 자신을 경계해야겠다 생각했다.

조회수는 잘 나올 수 있어도 큐레이션은 지양하기로 했다. 그건 잘하는 사람도 많고, 내가 위대한 기업가가 되는 길에는 알맞지 않은 것 같아서. 대신 Down the Rabbit Hole 시리즈로 변화를 줘보려고 한다.

내가 관심을 가지고 있는 토픽에 대해 살펴보며, (멍청한) 질문을 던지고 그에 대한 답을 찾아가는 형식의 글이 될 것이다. Stripe (역사상 #1 핀테크 기업) Patrick Collison의 조언을 따라 나만의 세계관을 구축해보려고 한다.

More broadly, nobody is going to teach you to think for yourself. A large fraction of what people around you believe is mistaken. Internalize this and practice coming up with your own worldview. The correlation between it and those around you shouldn't be too strong unless you think you were especially lucky in your initial conditions.

wrapping up

최근 읽은 책/글들:

직접 내 가설들을 검증하며 배우는 점들은 가끔씩 뉴스레터에 공유하겠다. 그리고 위대함에 대한 고민은 지속될 것이다. 무엇보다: 절대 안주하지 않을 것이다.

Stay Hungry. Stay Foolish.

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